高中有机化学方程式总结

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高中有机化学方程式总结


一、烃


1.甲烷


烷烃通式:CnH2n-2


1403350271780

点燃

点燃

(1)氧化反应


甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O


甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。


1233805262255

光

光

(2)取代反应


1408430287020

光

光

一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl


1419225274320

光

光

二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl


1423035255270

光

光

三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)


4000500179070

图1 乙烯的制取

图1 乙烯的制取

四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl


148590080010

浓硫酸

170℃

浓硫酸

170℃

2.乙烯


乙烯的制取:CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O


烯烃通式:CnH2n


1694180224155

高温

高温

(1)氧化反应


乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O


乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。


1673860222250

(2)加成反应


1574165297815

催化剂

△

催化剂

△

与溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br


1990725264795

与氢气加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3


1543050283845

4116070297180

图2 乙炔的制取

图2 乙炔的制取

与氯化氢加成: H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl


与水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH


2628900179070

CH2-CH2

CH2-CH2

210502580010

一定条件

一定条件

3340100179070

(3)聚合反应


乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n


1571625241935

3.乙炔【更多免费素材,微信lbgzkf1】


乙炔的制取:CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2


(1)氧化反应


1704975-5715

点燃

点燃

乙炔的燃烧:HCCH+5O2 4CO2+2H2O


乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。


1617980224155

(2)加成反应


2266950198120

Br

Br

与溴水加成:HCCH+Br2 HC=CH


1876425271145

Br


1629410201930

CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2


与氢气加成:HCCH+H2 H2C=CH2


182880080010

催化剂

△

催化剂

△


340042580010

Cl

Cl

与氯化氢加成:HCCH+HCl CH2=CHCl


3400425294640

CH2—CH

CH2—CH

2610485287020

一定条件

一定条件

354330099060(3)聚合反应


431482557785

697230080010氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl n


3200400-19050

2676525-57150

CH=CH

CH=CH

2057400-118110

一定条件

一定条件

乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n


4.苯


苯的同系物通式:CnH2n-6


138112599060

点燃

点燃

(1)氧化反应


苯的燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。


(2)取代反应


Fe

—Br

①苯与溴反应


27622528575

+Br2 +HBr

+Br2 +HBr


(溴苯)【更多免费素材,微信lbgzkf1】


②硝化反应


205740066675

—NO2

—NO2

104775080010

浓H2SO4

60℃

浓H2SO4

60℃


+HO—NO2 +H2O


(硝基苯)


+3H2

催化剂

△

(3)加成反应


(环己烷)。


5.甲苯


139065093980

点燃

点燃

(1)氧化反应


甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O


甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。


CH3

|

+3HNO3

浓硫酸

O2N—

CH3

|

—NO2

|


NO2

+3H2O

(2)取代反应




甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),


是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。


二、烃的衍生物


烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:


类别


通式


代表性物质


分子结构特点


主要化学性质【更多免费素 材,微信lbgzkf1】


卤代烃


R—X


溴乙烷


C2H5Br


C—X键有极性,易


断裂


1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇;


2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。


醇


R—OH


乙醇


C2H5OH


有C—O键和O—H


键,有极性;—OH


与链烃基直接相连


1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:O2:


生成CO2和H2O;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应:


140℃:乙醚;170℃:乙烯;4.酯化反应。


酚


—OH

苯酚



—OH直接与苯环相


连


1.弱酸性:与NaOH溶液中和;


2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;


3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质


醛


12954093345

O

||

O

||


R—C—H


26098594615

O

||

O

||

乙醛


CH3—C—H


C=O双键有极性,


具有不饱和性


1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;


2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、


还原氢氧化铜)。


羧酸


12954097155

O

||

O

||


R—C—OH


25844593345

O

||

O

||

乙酸


CH3—C—OH


受C=O影响,O—H


能够电离,产生H+


1.具有酸的通性;


2.酯化反应:与醇反应生成酯。


酯


13144596520

O

||

O

||


R—C—OR’


乙酸乙酯


CH3COOC2H5


分子中RCO—和OR’


之间容易断裂


水解反应:生成相应的羧酸和醇


5372100128270


251460080010

6.溴乙烷:(1)取代反应


溴乙烷的水解:C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr


331470080010

醇

△

醇

△

(2)消去反应


溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O


7.乙醇


197167595885

(1)与钠反应


乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠)


176212595885

催化剂

△

催化剂

△

(2)氧化反应


乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛)


(3)消去反应


乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。


注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。


57150080010

浓硫酸

140℃

浓硫酸

140℃


2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚)


8.苯酚


苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点


43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。


—OH

+NaOH +H2O

—ONa

(1)苯酚的酸性



(苯酚钠)


7086600179070


苯酚钠与CO2反应:


—OH

137160080010

—ONa


+CO2+H2O +NaHCO3


—OH

—Br

Br—

OH


|

Br

|


(2)取代反应


+3Br2 ↓+3HBr


(三溴苯酚)


(3)显色反应


苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。


9.乙醛


1343025108585

O

||

O

||

乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。


198120099060

催化剂

△

催化剂

△

(1)加成反应


140970099060

O

||

O

||

乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2 CH3CH2OH


204787599060

催化剂

△

催化剂

△

(2)氧化反应


乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2 2CH3COOH (乙酸)


142875089535

△

△

乙醛的银镜反应:


CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (乙酸铵)


注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),


这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:


Ag++NH3·H2O===AgOH↓+


4089400938593542291001216533080454510470515105029010261600AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O


274320062230

△

△


乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O


10.乙酸


(1)乙酸的酸性


乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+


(2)酯化反应


2286000-316230

O

||

O

||

1485900-118110

浓硫酸


△


浓硫酸

△

CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O (乙酸乙酯)


注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。


11.乙酸乙酯


乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。


102870052070

无机酸


无机酸

1111250106045

(1)水解反应


CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH


121920086995

(2)中和反应


CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH


附加:烃的衍生物的转化 【更多免费素材,微信lbgzkf1】


0179070

卤代烃


R—X

醇


R—OH

醛


R—CHO

羧酸


RCOOH

酯RCOOR’ 【更多免费素材,微信lbgzkf1】

水解【更多 免费素材,微信lbgzkf1】

水解

酯化

氧化

还原【更多免费素材,微信lbgzkf1】

氧化

酯化

水解

不饱和烃

加


成

消


去

消去

加成

卤代烃


R—X

醇


R—OH

醛


R—CHO

羧酸


RCOOH

酯RCOOR’

水解

水解

酯化

氧化

还原【更多免费素材,微信lbgzkf1】

氧化

酯化

水解

不饱和烃

加


成

消


去

消去

加成


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